和晏几道一样，秦观也是“古之伤心人”，他的词中浸透着伤心的泪水，充满着令人揪心的愁恨：“恨悠悠，几时休。飞絮落花时候一登楼。便做春江都是泪，留不尽，许多愁。”（《江城子》）“日边清梦断，镜里朱颜改。春去也，飞红万点愁如海。”（《千秋岁》）这些江海般深重的愁恨，都是词人历尽人生坎坷后从心底流出，即清人冯煦说的“他人之词，词才也；少游之词，词心也”。
秦观，字太虚，后改字少游，别号淮，海居士，高邮人。他少年豪俊，胸怀壮志，攻读兵书，准备驰骋边，疆，建立不朽的奇功伟业，并以为“功誉可立致，而天下无难事”。不料，世事艰难，他37岁时才中进士，到43岁才在朝廷谋得秘书省正字一职。不久即被卷入宕争的正至漩涡，随着苏轼等屡受坡害，先后被流放到郴州、横州和雷，州。由于他的人生期望值过高，对于人生的挫折和失败又缺乏足够的心理准备，故一旦希望破灭，就异常失望和痛苦。秦观心理承受能力较弱，被贬到雷，州时，曾自作挽词，丧失了对生命的信念，故此后不久即逝世，年仅52岁。他的诗被人称为“女郎诗”，词中泪水盈盈，情调悲苦，与他的经历和个性气质都有关系。
在北宋词坛上，秦观被认为是最能体现当行本色的“词手”。晁补之即说黄庭坚不是当行家语，而认为“近世以来，作者皆不及秦少游”。陈师道也说东坡词“要非本色。今代词手。唯秦七、黄九尔，唐诸人不逮也”。秦观词的内容并没有超越别恨离愁的藩篱，其妙处在于情韵兼胜，即情感真挚，语言优雅，意境深婉，音律谐美，符合词体的本色和当时文人士大夫的审美趣味。
柳永的慢词，篇幅容量大，又长于铺叙，但有些结构单一疏散，语言俚俗，过于直露，而缺乏深长的韵味，五代以来的小令，语言含蓄，结构缜密，意境深婉，但体制短小，韵味有余而容量不足。秦观则以小令作法的长处弥补慢词创作中存在的不足，从而达到情韵兼胜的审美效果。宋人蔡伯世早已指出：“苏东坡辞胜乎情，柳耆卿情胜乎辞，辞情兼称者，唯秦少游而已。”，如其名作《满庭芳》：
【山抹微云，天粘衰草，画角声断谯门。暂停征棹，聊共引离尊。多少蓬莱旧事，空回首、烟霭纷纷。斜阳外，寒鸦数点，流水绕孤村。
销，魂。当此际，香囊暗解，罗带轻分。谩赢得、轻楼薄幸名存。此去何时见也，襟袖上空惹啼痕。伤情处，高城望断，灯火已黄昏。】
此词与柳永的《雨霖铃》有神似之处。别时的伤感，往日的柔情，别后的思念，层层的铺叙，但情思并非一泻无馀，而是情一点出，即用景物烘托渲染（所谓“点染法”）。刚提“旧事”，即接以“烟霭纷纷”，欲吐还吞。词末不待情思说尽而结以景语，较之柳永《雨霖铃》结句“便纵有千种风情，更与何人说”的直露，更含蓄而有余味。于此也可见秦观学柳而又善于变化。词的语言清新淡雅，“抹”字、“粘”字，由锤炼而得却不失本色。其他如《望海潮》（梅英疏淡）、《八六子》（倚危亭）等慢词名篇，亦同其妙。
秦观的小令也是辞情兼称，如《鹊桥仙》的“金风玉露一相逢，便胜却人间无数”；“两情若是久长时，又岂在朝朝暮暮”，把追求耳，鬓，厮，磨、朝夕相处的世俗爱情升华到崇高的精神境界，也提高了词体的品格。《浣溪沙》的“自在飞花轻似梦，无边丝雨细如愁”，则情景融合，语言淡雅，境界蕴藉空灵。晏几道词也长于情景结合，但由于二人的人生经历不同，取景的角度又有差异，晏词多取高堂华烛的室内景致为意象，而秦词常用自然山川景物来言情铸境。
作为苏轼最得意的门生，秦观作词不可能不潜在地受到苏轼的影响。苏轼开创了以词抒写自我性灵的新格局，而秦观一生积聚了满腹伤心失意的泪水，也必然要利用他所擅长的词体来倾泄。不过，他又不像苏轼那样直接倾吐内心的苦水，而是另辟一途，把深沉的辛酸苦闷融注在类型化的离情别恨之中，即周济所说的“将身世之感打并入燕情，又是一法”，从而给传统的燕情词注入了新的情感内涵。如贬往郴州途经衡阳所作的《阮郎归》：
【潇湘门外水平铺。月寒征棹孤。红妆饮罢少踟蹰。有人偷向隅。
挥玉箸，洒真珠。梨花春雨馀。人人尽道断肠初。那堪肠已无。】
“红妆”的哀怨，无疑是词人自我遭贬后孤独悲伤的投影。词情的悲苦与稍后所作的同调词“乡梦断，旅魂孤。峥嵘岁又除。衡阳犹有雁传书。郴阳和雁无”，正相一致。而《减字木兰花》的“天涯旧恨，独自凄凉人不问。”“困倚危楼，过尽飞红字字愁”；《千秋岁》的“飘零疏酒盏，离别宽，衣，带”等，也同样寄寓着自我被流放的凄凉苦恨。秦观有时也直接表达心中的孤独苦闷，如名作《踏莎行》（雾失楼台）和《如梦令》（遥夜沉沉如水）等，在抒情方式上则更接近苏轼。不过秦观词气格纤弱，缺乏苏词那种超然自适的气度。
秦观在词史上具有独特的地位。其词卓然一家，和婉醇正，典型地体现出婉约词的艺术特征。就婉约词的发展而言，秦观对另外两位婉约词的代表作家周邦彦和李清照都有直接影响。陈廷焯即说“秦少游自是作手，近开美成，导其先路”；“李易安词，独辟门径，居然可观，其源自淮海、大晟来”。秦词语言清丽淡雅。周邦彦得其丽，而发展为精雕细琢的典雅富丽；李清照则得其清，而朝更加本色自然的方向发展。